⚗Oscar ReFormula.Química orgànica
← Tots els temes

El carboni i els alcans

ESO+BATX

Per què el carboni dona lloc a milions de compostos, com escrivim les molècules orgàniques i com s’anomenen els alcans, la família més senzilla.

Dibuixos:

Per què el carboni és especial

El carboni és tetravalent: sempre forma 4 enllaços covalents. I té una habilitat única — enllaçar-se amb altres carbonis formant cadenes llargues, ramificades o tancades en anell. Per això existeixen milions de compostos orgànics, mentre que de la resta d’elements en coneixem "només" uns quants milers de combinacions.

Com escrivim les molècules

Una mateixa molècula es pot escriure amb més o menys detall. La fórmula molecular només compta àtoms: C4H10. La semidesenvolupada mostra la cadena carboni a carboni: CH3-CH2-CH2-CH3 — és la que farem servir gairebé sempre. I la d’esquelet (la de l’editor de molècules) redueix cada carboni a un vèrtex d’una línia en zig-zag, sense escriure els hidrògens.

En una línia
CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3
→
Semidesenvolupada
CH3CHCH3CH2CH2CH3
→
D'esquelet
12345
2-metilpentà. La semidesenvolupada escriu cada carboni amb els seus hidrògens (CH3, CH2, CH) i dibuixa els enllaços: la cadena principal en horitzontal i les ramificacions penjades en vertical. És la forma dels llibres i dels exàmens, i la que surt per defecte a tota la web.
La d’esquelet encara estalvia més: cada vèrtex i cada extrem de la línia en zig-zag és un carboni, i els seus hidrògens no s’escriuen (cada carboni en té els que li calguin fins a 4 enllaços). Els altres àtoms (O, N, Cl…) sí que s’escriuen sempre, amb els seus H, i els números petits marquen la numeració de la cadena principal.
Amb el botó Dibuixos de dalt de tot pots passar d’una forma a l’altra a tots els dibuixos del tema.
⚠️ La fórmula molecular no basta
Dues molècules diferents poden compartir fórmula molecular: C4H10 és alhora el butà (cadena recta) i el 2-metilpropà (ramificat). Són isòmers. Per això en orgànica cal dibuixar o escriure l’estructura.

Els alcans

Els alcans són hidrocarburs saturats: només contenen carboni i hidrogen units per enllaços simples. Compleixen la fórmula general CnH2n+2 i el seu nom acaba en -à. L’arrel del nom indica quants carbonis té la cadena.

Els deu primers alcans lineals
CarbonisNomFórmulaEsquelet
1metàCH4CH4
2etàCH3-CH3CH3CH3
3propàCH3-CH2-CH3
4butàCH3-CH2-CH2-CH3
5pentàCH3-CH2-CH2-CH2-CH3
6hexàCH3-(CH2)4-CH3
7heptàCH3-(CH2)5-CH3
8octàCH3-(CH2)6-CH3
9nonàCH3-(CH2)7-CH3
10decàCH3-(CH2)8-CH3
💡 Les arrels, velles conegudes
De 5 en amunt són els prefixos grecs que ja fas servir a inorgànica: pent-, hex-, hept-, oct-, non-, dec-. Només cal memoritzar els quatre primers: met-, et-, prop-, but-.

Radicals alquil

Si a un alcà li traiem un hidrogen, queda un radical alquil: un fragment amb un enllaç lliure, a punt per penjar-se d’una cadena. S’anomena canviant la terminació -à per -il: CH3- és metil, CH3-CH2- és etil, i així successivament. Els radicals són els substituents de les cadenes ramificades.

Alcans ramificats: les quatre regles

1. Cadena principal: tria la cadena de carbonis més llarga (compte: a la fórmula escrita pot "girar cantonades"). Si n’hi ha dues d’igual de llargues, guanya la que té més ramificacions.
2. Numeració: numera la cadena començant per l’extrem que doni els localitzadors més baixos als substituents.
3. Nom: escriu cada substituent amb el seu localitzador davant (2-metil…) i ordena’ls alfabèticament.
4. Repetits: si un substituent apareix més d’un cop, agrupa’l amb di-, tri-, tetra- i tots els localitzadors (2,3-dimetil…). Aquests prefixos no compten per a l’ordre alfabètic: el *dimetil* s’ordena per la *m*.

Exemples resolts
CH3CHCH3CH2CH31234
CH3-CH(CH3)-CH2-CH3
2-metilbutà
Cadena de 4 (butà) + metil al C2. Numerant de l’altra banda seria 3-metil: més alt, descartat.
CH3CHCH3CHCH3CH31234
CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-CH3
2,3-dimetilbutà
Dos metils → di- i tots dos localitzadors.
CH3CHCH3CH2CCH3CH3CH312345
CH3-CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-CH3
2,2,4-trimetilpentà
Es numera des de la dreta: 2,2,4 guanya a 2,4,4 (el primer punt de diferència és més baix).
CH3CH2CHCH3CHCH2CH3CH2CH2CH31234567
CH3-CH2-CH(CH3)-CH(C2H5)-CH2-CH2-CH3
4-etil-3-metilheptà
Cadena de 7. L’etil s’escriu abans que el metil per ordre alfabètic, encara que tingui el localitzador més gran.
💡 Radicals ramificats: sistemàtic primer
Els radicals ramificats es poden anomenar de manera sistemàtica, com una mini-cadena amb els seus propis localitzadors i entre parèntesis — és la forma que prioritza la IUPAC i la que farem servir: (1-metiletil), (2-metilpropil), (1-metilpropil) i (1,1-dimetiletil). Els seus noms tradicionals acceptats són, respectivament, *isopropil*, *isobutil*, *sec-butil* i *terc-butil*. Exemple: 4-(1,1-dimetiletil)-2-metilheptà (tradicional: 4-terc-butil-2-metilheptà).
CH3CHCH3CH2CHCCH3CH3CH3CH2CH2CH31234567
CH3-CH(CH3)-CH2-CH(C(CH3)3)-CH2-CH2-CH3
4-(1,1-dimetiletil)-2-metilheptà
4-terc-butil-2-metilheptà
Al dibuix es veu el radical: un carboni del qual pengen tres metils, unit al C4 de l’heptà.
⚠️ Ordre alfabètic amb radicals complexos
Els noms sistemàtics complexos s’ordenen per la primera lletra del nom complet: el *(1,1-dimetiletil)* va per la d. En els tradicionals, *sec-* i *terc-* no compten (el *terc-butil* s’ordena per la *b*), però *iso-* sí (l’*isopropil* s’ordena per la *i*). L’editor de molècules de la web fa servir el sistemàtic i t’ensenya el raonament pas a pas.

Exercicis

12 exercicis
1
Quina és la fórmula general dels alcans?
2
Quin d’aquests compostos NO és un alcà?
3Anomena:CH4
4Anomena:CH3-CH2-CH2-CH3
CH3CH2CH2CH3
5Formula:pentà
6Anomena:CH3-CH(CH3)-CH3
CH3CHCH3CH3
7Anomena:CH3-CH2-CH(CH3)-CH3
CH3CH2CHCH3CH3
8
Quin és el nom correcte de CH3-C(CH3)2-CH3?
CH3CCH3CH3CH3
9Anomena:CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-CH2-CH3
CH3CHCH3CHCH3CH2CH3
10
Per què CH3-CH2-CH(CH3)-CH(C2H5)-CH2-CH2-CH3 és el 4-etil-3-metilheptà i no el 3-metil-4-etilheptà?
CH3CH2CHCH3CHCH2CH3CH2CH2CH3
11Formula:2-metilpropà
12
El butà i el 2-metilpropà tenen tots dos fórmula C4H10. Com s’anomenen aquest tipus de parelles?

Reconeix l’estructura

6 exercicis
Dibuixos:

Qüestionari visual: mira l’estructura i tria’n el nom, o tria l’estructura que correspon al nom. Amb el botó Dibuixos pots passar de la fórmula semidesenvolupada a la d’esquelet.

1
Quants carbonis té aquesta molècula?
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
2
Com s’anomena aquesta molècula?
CH3CHCH3CH2CH3
3
Com s’anomena aquesta molècula?
CH3CCH3CH3CH3
4
Quina d’aquestes estructures és el 3-metilpentà?
5
Com s’anomena aquesta molècula?
CH3CH2CHCH3CHCH2CH3CH2CH2CH3
6
Quina d’aquestes estructures és el 2,3-dimetilbutà?

Pràctica per nivells

la repetició és la clau — cada nivell té els dos sentits
1Anomena:CH4
CH4
2Anomena:CH3-CH3
CH3CH3
3Anomena:CH3-CH2-CH3
CH3CH2CH3
4Anomena:CH3-CH2-CH2-CH3
CH3CH2CH2CH3
5Anomena:CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3CH2CH2CH2CH3
6Anomena:CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
7Anomena:CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
8Anomena:CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3