Els altres nitrogenats: amides (–CO–NH₂, el nitrogen enganxat a un carbonil) i nitrils (–C≡N, triple enllaç carboni-nitrogen). Tanquen el bloc d’orgànica.
Dibuixos:
L’amida: nitrogen sobre el carbonil (-amida)
Una amida té el grup –CO–NH₂: un carbonil amb un nitrogen al costat. Es pot veure com un àcid carboxílic que ha canviat l’–OH per un –NH₂. Com l’àcid, sempre és a un extrem (carboni 1), així que el sufix -amidano porta localitzador i la unió és directa: metà → metanamida, età → etanamida.
Amides
H-CO-NH2
metanamida
formamida
La més simple. Clàssic: formamida.
CH3-CO-NH2
etanamida
acetamida
De l’àcid etanoic. Clàssic: acetamida.
CH3-CH2-CO-NH2
propanamida
El –CO–NH₂ al C1 d’una cadena de 3.
CH3-CH2-CH2-CO-NH2
butanamida
Cadena de 4 amb el grup amida a l’extrem.
💡 L’enllaç amida, pertot arreu
L’enllaç –CO–NH– és el que uneix els aminoàcids a les proteïnes (enllaç peptídic) i el que forma el niló. No et confonguis amb les amines: l’amida té el nitrogen enganxat a un carbonil (C=O); l’amina no en té.
El nitril: triple enllaç C≡N (-nitril)
Un nitril té el grup –C≡N: un carboni unit al nitrogen per un triple enllaç. Aquest carboni compta com a part de la cadena i n’és el carboni 1. El sufix -nitril s’uneix de manera directa: età → etannitril, propà → propannitril (fixa’t en la doble n).
⚠️ Compta el carboni del nitril!
L’error típic: CH3-C≡Nno és "metannitril". El carboni del –C≡N compta, així que hi ha 2 carbonis en total → etannitril (l’acetonitril). Sempre inclou el carboni del triple enllaç quan comptes la cadena.
Nitrils
CH3-C≡N
etannitril
acetonitril
2 carbonis (inclòs el del nitril). Clàssic: acetonitril.
CH3-CH2-C≡N
propannitril
3 carbonis: el metil, el metilè i el del nitril.
CH3-CH2-CH2-C≡N
butannitril
4 carbonis en total.
N≡C-CH2-CH2-C≡N
butandinitril
Dos grups nitril, un a cada extrem: dinitril.
💡 Prova-ho a l’editor
L’editor de molècules ja anomena tant les amides (metanamida, etanamida, propanamida… i també les N-substituïdes, com la N-metiletanamida) com els nitrils (comptant bé el carboni del triple enllaç). Dibuixa un CH3-CO-NH2 i comprova que surt etanamida.
Exercicis
12 exercicis
1Anomena:CH3-CO-NH2
2Anomena:CH3-C≡N
3
Una amida es pot veure com un àcid carboxílic que ha canviat…
4Anomena:CH3-CH2-C≡N
5
Quants carbonis té CH3-CH2-C≡N?
6Anomena:H-CO-NH2
7Formula:propannitril
8
Quina diferència hi ha entre una amida i una amina?
9Anomena:CH3-CH2-CH2-C≡N
10Anomena:CH3-CH2-CO-NH2
11
L’enllaç amida (–CO–NH–) és el que forma…
12Anomena:N≡C-CH2-CH2-C≡N
Reconeix l’estructura
6 exercicis
Dibuixos:
Qüestionari visual: mira l’estructura i tria’n el nom, o tria l’estructura que correspon al nom. Amb el botó Dibuixos pots passar de la fórmula semidesenvolupada a la d’esquelet.
1
Com s’anomena aquesta molècula?
2
Com s’anomena aquesta molècula?
3
Quina d’aquestes estructures és l’etanamida?
4
Quina d’aquestes molècules és un nitril?
5
Com s’anomena aquesta molècula?
6
Com s’anomena aquesta molècula?
Pràctica per nivells
la repetició és la clau — cada nivell té els dos sentits