⚗Oscar ReFormula.Química orgànica
← Tots els temes

Hidrocarburs cíclics

ESO+BATX

Hidrocarburs de cadena tancada en anell. Es nomenen amb el prefix ciclo-, i el mateix esquema de numeració que les cadenes obertes, però donant la volta a l’anell.

Dibuixos:

Cadena tancada

Fins ara les cadenes tenien dos extrems. Un hidrocarbur cíclic tanca la cadena sobre si mateixa formant un anell. El cas més senzill són els cicloalcans: anells saturats (només enllaços simples) que es nomenen posant el prefix ciclo- davant del nom de l’alcà del mateix nombre de carbonis.

Els primers cicloalcans
CarbonisNomFórmulaEsquelet
3ciclopropàC3H6
4ciclobutàC4H8
5ciclopentàC5H10
6ciclohexàC6H12
⚠️ Un anell "costa" dos hidrògens
Els cicloalcans compleixen CnH2n, no CnH2n+2: tancar l’anell fa perdre dos hidrògens, igual que un doble enllaç. Per això el ciclohexà (C6H12) i l’hexè tenen la mateixa fórmula molecular — són isòmers. La fórmula sola no distingeix un anell d’una insaturació.

Anells amb substituents

Els radicals penjats de l’anell es nomenen com sempre. Si només n’hi ha un, no cal localitzador: metilciclohexà. Si n’hi ha més d’un, es numera l’anell per donar els localitzadors més baixos al conjunt, i els substituents s’escriuen per ordre alfabètic (el C1 es tria per deixar-los tan baixos com es pugui).

Exemples
CH3
C6H11-CH3
metilciclohexà
Un sol substituent: sense localitzador.
CH3CH3
C6H10(CH3)2
1,2-dimetilciclohexà
Dos metils en carbonis veïns: 1,2.
CH3CH3
C5H8(CH3)2
1,1-dimetilciclopentà
Els dos metils sobre el mateix carboni: 1,1.
CH3CH2CH3
C6H10(C2H5)(CH3)
1-etil-2-metilciclohexà
Etil abans que metil (ordre alfabètic); l’etil s’endú el C1.

Ciclens: anells amb doble enllaç

Si l’anell té un doble enllaç, és un ciclè i acaba en -è, com els alquens: ciclohexè, ciclopentè. El doble enllaç mana en la numeració: sempre ocupa les posicions 1 i 2, així que no cal escriure el localitzador. A partir d’aquí es numera cap on els substituents quedin més baixos.

C6H10
ciclohexè
Anell de 6 amb un doble enllaç: `C6H10`, dos H menys que el ciclohexà (anell + doble enllaç).
C8H12
cicloocta-1,5-diè
Dos dobles enllaços a l’anell de 8: -diè amb els dos localitzadors.
CH3
C6H9-CH3
3-metilciclohexè
El doble enllaç ocupa 1-2; el metil queda al C3 numerant pel camí més curt.
💡 Anell o cadena: qui mana?
Quan una molècula té un anell i una cadena, la IUPAC actual ho té clar: mana sempre l’anell, encara que la cadena tingui més carbonis. Un butil sobre un ciclopropà és el butilciclopropà (no "ciclopropilbutà"), igual que set carbonis sobre un benzè són l’heptilbenzè.
L’anell només passa a substituent acabat en -il (ciclopropil, ciclohexil, fenil) quan el grup funcional principal és a la cadena: llavors mana la cadena, com al ciclohexilmetanol o al fenilmetanol.
⚠️ Als llibres antics ho trobaràs al revés
Molts manuals encara ensenyen la regla antiga: "si la cadena té més carbonis que l’anell, mana la cadena" (i escriuen *ciclopropilbutà*). La IUPAC ho va canviar el 2013 (els anells tenen preferència sobre les cadenes) i és el criteri que segueix tota aquesta web, com quan diem propilbenzè i no "1-fenilpropà".
CH3CH2CH2CH2
C3H5-CH2-CH2-CH2-CH3
butilciclopropà
Quatre carbonis de cadena i només tres a l’anell… i tot i així mana l’anell.
💡 Prova-ho a l’editor
L’editor de molècules anomena qualsevol cicloalcà amb radicals, els ciclens (anells amb doble enllaç) i els grups que pengen de l’anell (àcid ciclohexancarboxílic, ciclohexancarbaldehid), i t’ensenya la numeració pas a pas.

Exercicis

12 exercicis
1
Quina és la fórmula general dels cicloalcans?
2Anomena:C4H8
3Formula:ciclohexà
4
El ciclohexà i l’hexè tenen tots dos fórmula C6H12. Per què?
5Anomena:C6H11-CH3
CH3
6
Quin és el nom de l’anell de sis carbonis amb metils a dos carbonis veïns?
CH3CH3
7Anomena:C5H8(CH3)2
CH3CH3
8Anomena:C6H10(C2H5)(CH3)
CH3CH2CH3
9Anomena:C6H10
10
Al ciclohexè, quines posicions ocupa sempre el doble enllaç?
11Formula:ciclopropà
12
Una cadena de quatre carbonis penja d’un anell de ciclopropà. Com s’anomena el compost?
CH3CH2CH2CH2

Reconeix l’estructura

6 exercicis
Dibuixos:

Qüestionari visual: mira l’estructura i tria’n el nom, o tria l’estructura que correspon al nom. Amb el botó Dibuixos pots passar de la fórmula semidesenvolupada a la d’esquelet.

1
Com s’anomena aquesta molècula?
2
Com s’anomena aquesta molècula?
CH3CH3
3
Quina d’aquestes estructures és l’1,3-dimetilciclohexà?
4
Com s’anomena aquesta molècula?
5
Com s’anomena aquesta molècula?
CH3
6
Quina d’aquestes estructures és el metilciclopentà?