Compostos aromàtics
BATXEl benzè i els seus derivats. Un anell de sis carbonis especialment estable que es nomena com a base (–benzè) o amb noms propis retinguts per la IUPAC (fenol, anilina, àcid benzoic).
El benzè
El benzè (C6H6) és un anell de sis carbonis amb tres dobles enllaços alternats. Però els seus enllaços no són ni simples ni dobles: els electrons estan repartits per igual per tot l’anell (deslocalitzats), i això li dona una estabilitat molt especial. Per representar-ho es dibuixa sovint com un hexàgon amb un cercle al mig, en lloc dels tres dobles enllaços.
Un sol substituent
Amb un substituent, es nomena el radical o grup seguit de la paraula benzè, tot junt i sense localitzador (només hi ha una posició possible): clorobenzè, etilbenzè, nitrobenzè. Alguns tenen nom retingut per la IUPAC que també és correcte i molt habitual — el més famós és el toluè (= metilbenzè).
Dos substituents: orto, meta, para
Amb dos substituents cal dir en quines posicions són. La IUPAC prefereix els localitzadors numèrics, però es conserven també els prefixos clàssics orto- (o-), meta- (m-) i para- (p-):
| Estructura | Posicions | Prefix clàssic | Nom IUPAC | Nom retingut |
|---|---|---|---|---|
| 1,2 (veïnes) | orto- (o-) | 1,2-dimetilbenzè | o-xilè | |
| 1,3 (una entremig) | meta- (m-) | 1,3-dimetilbenzè | m-xilè | |
| 1,4 (oposades) | para- (p-) | 1,4-dimetilbenzè | p-xilè |
Noms propis retinguts
Tres derivats del benzè tenen nom propi retingut per la IUPAC, i és el que s’ha de fer servir (no "hidroxibenzè" ni "aminobenzè"): el fenol (–OH), l’anilina (–NH2) i l’àcid benzoic (–COOH). Quan aquests anells porten altres substituents, el grup que dona el nom ocupa sempre el carboni 1.
Dos grups iguals a l’anell
El nom retingut (fenol, anilina, àcid benzoic) només serveix quan hi ha un grup. Si n’hi ha dos d’iguals, la base torna a ser el benzè i el sufix es multiplica: benzen-1,4-diol, benzen-1,4-diamina. Amb el –COOH i el –CHO, com que el carboni del grup no compta a l’anell, el sufix és -dicarboxílic / -dicarbaldehid: àcid benzen-1,4-dicarboxílic. Els localitzadors, sempre els més baixos possibles.
El benzè com a substituent: fenil
L’anell de benzè pot actuar com a substituent: és el grup fenil (C6H5–). Ara bé, per la IUPAC actual l’anell mana sobre una cadena quan només hi ha hidrocarbur: C6H5-CH2-CH2-CH3 és propilbenzè (no "1-fenilpropà"), igual que C6H5-CH2-CH3 és etilbenzè.
El fenil surt de veritat com a substituent quan el grup funcional principal és a la cadena, no a l’anell (llavors la cadena és la base i l’anell hi penja): C6H5-CH2-OH és fenilmetanol, C6H5-CH2-COOH és l’àcid 2-feniletanoic. El grup C6H5-CH2– (fenil + CH2) té nom propi tradicional: benzil.
Exercicis
12 exercicisReconeix l’estructura
6 exercicisQüestionari visual: mira l’estructura i tria’n el nom, o tria l’estructura que correspon al nom. Amb el botó Dibuixos pots passar de la fórmula semidesenvolupada a la d’esquelet.