⚗Oscar ReFormula.Química orgànica
← Tots els temes

Derivats halogenats

ESO+BATX

Hidrocarburs on un o més hidrògens s’han substituït per halògens (F, Cl, Br, I). Es nomenen amb l’halogen com a prefix: fluoro, cloro, bromo, iodo.

Dibuixos:

Un halogen al lloc d’un hidrogen

Un derivat halogenat és un hidrocarbur al qual li hem canviat un o més hidrògens per halògens. La IUPAC els nomena per substitució: l’halogen és un prefix sobre la cadena, exactament com un radical alquil. Els prefixos són fluoro-, cloro-, bromo- i iodo-.

Les regles són les de sempre:
1. Es tria la cadena més llarga i es numera per donar els localitzadors més baixos.
2. Els prefixos (halògens i radicals) s’ordenen alfabèticament: bromo abans que cloro, cloro abans que metil…
3. Si un halogen es repeteix, s’agrupa amb di-, tri-, tetra-.

Exemples
CH3Cl
CH3-Cl
clorometà
Un sol carboni: sense localitzador.
CH3CH2Cl
CH3-CH2-Cl
cloroetà
Etano amb un clor: única posició, tampoc cal localitzador.
CH3CHBrCH3123
CH3-CHBr-CH3
2-bromopropà
El brom al carboni central: cal el 2.
ClCH2CH2Cl12
CH2Cl-CH2Cl
1,2-dicloroetà
Dos clors en carbonis diferents: 1,2.
ClCClClH
CHCl3
triclorometà
Tres clors sobre el metà: el famós cloroform.
BrCH2CH2Cl12
BrCH2-CH2Cl
1-bromo-2-cloroetà
Dos halògens diferents: per ordre alfabètic, bromo abans que cloro.
⚠️ La insaturació encara mana
Si la molècula té un doble o triple enllaç, aquest té prioritat sobre l’halogen en la numeració. CH2=CH-CH2Br és el 3-bromoprop-1-è: el doble enllaç s’endú els números baixos (1) i el brom queda al 3, encara que "sembli" que hauria d’anar primer.

El nom clàssic: halur d’alquil

Encara es fa servir molt la nomenclatura clàssica o radicofuncional: es nomena com si fos la sal d’un halur, amb el radical darrere. CH3-CH2-Cl és el clorur d’etil, CH3-Br és el bromur de metil. La IUPAC prefereix la de substitució (cloroetà, bromometà), però has de reconèixer les dues.

Els dos noms, costat a costat
CH3Cl
CH3-Cl
clorometà
clorur de metil
CH3CH2Br
CH3-CH2-Br
bromoetà
bromur d’etil
ClCClClH
CHCl3
triclorometà
cloroform
El cloroform té nom tradicional propi.
ClCClClCl
CCl4
tetraclorometà
tetraclorur de carboni
💡 Prova-ho a l’editor
L’editor de molècules ja anomena els derivats halogenats sobre cadenes i anells, amb la numeració pas a pas. Dibuixa’n un i comprova-ho.

Exercicis

12 exercicis
1Anomena:CH3-Cl
CH3Cl
2Anomena:CH3-CH2-Cl
CH3CH2Cl
3Anomena:CH3-CHBr-CH3
CH3CHBrCH3
4Formula:1-cloropropà
5
Quins són els quatre prefixos dels halògens, en ordre F, Cl, Br, I?
6Anomena:CH2Cl-CH2Cl
ClCH2CH2Cl
7Anomena:CHCl3
ClCClClH
8
Com es numera CH2=CH-CH2-Br?
CH2CHCH2Br
9Anomena:CH3-Br
CH3Br
10Formula:1,2-dicloroetà
11
En 1-bromo-2-cloroetà, per què el bromo va escrit abans que el cloro?
BrCH2CH2Cl
12Anomena:CCl4
ClCClClCl

Reconeix l’estructura

6 exercicis
Dibuixos:

Qüestionari visual: mira l’estructura i tria’n el nom, o tria l’estructura que correspon al nom. Amb el botó Dibuixos pots passar de la fórmula semidesenvolupada a la d’esquelet.

1
Com s’anomena aquesta molècula?
CH3CHClCH3
2
Com s’anomena aquesta molècula?
BrCH2CH2Cl
3
Quina d’aquestes estructures és l’1,1-dicloroetà?
4
Com s’anomena aquesta molècula?
ClCClClCl
5
Com s’anomena aquesta molècula?
CH3CH2CHBrCH3
6
Quina d’aquestes estructures és l’1-bromo-2-metilpropà?

Pràctica per nivells

la repetició és la clau — cada nivell té els dos sentits
1Anomena:CH3F
CH3F
2Anomena:CH3Cl
CH3Cl
3Anomena:CH3Br
CH3Br
4Anomena:CH3I
CH3I
5Anomena:CH3-CH2F
CH3CH2F
6Anomena:CH3-CH2Cl
CH3CH2Cl
7Anomena:CH3-CH2Br
CH3CH2Br
8Anomena:CH3-CH2I
CH3CH2I
9Anomena:CH3-CH2-CH2Cl
CH3CH2CH2Cl
10Anomena:CH3-CH2-CH2-CH2Br
CH3CH2CH2CH2Br